L'ordre cistercien se construit en opposition à Cluny, même si la critique de Cluny n'est pas explicite dès le début. Robert, moine clunisien, quitte son monastère pour créer l'abbaye de Molesme, avec l'intention d'y faire mieux respecter la règle de Saint Benoît. Le succès trop prompt de l'abbaye fait échouer son projet. Il quitte donc Molesme pour fonder avec deux condisciples l'abbaye de Cistels en 1098. Les conditions de vie particulièrement difficiles (le terrain est marécageux) découragent les vocations dans un premier temps. La situation s'améliore lorsque le domaine commence à être exploité par des laïcs, les frères convers. La ferveur de Cistels attire les nouvelles recrues. Le monastère prend le nom de Cîteaux en 1119 et se place sur le patronage de Notre-Dame. Quatre abbayes filles (La Ferté, Pontigny, Bonnevaux & Clairvaux) prennent leur essor et essaiment à leur tour. La Charte de la charité (1119) organise le réseau et affirme plusieurs principes : le respect de la règle de Saint Benoît, l'autonomie de gestion, la tenue d'un chapitre général annuel, la surveillance exercée sur Cîteaux par ses quatre filles.

          Entre 1153 et 1347, l'extension de l'ordre partout en Europe est sans précédent. Cependant, cette formidable croissance constitue également un facteur déstabilisant car l'unité de l'ordre est menacée lorsqu'il faut prendre partie dans les querelles qui touchent l'Église. Certaines règles sont mal respectées (silence rompu, faire-valoir indirect des terres...). Malgré la revalorisation de la Charte, un conflit éclate entre Cîteaux et ses filles. Il est résolu par le pape : la tutelle de la hiérarchie ecclésiastique tombe sur l'ordre.
          Dans la seconde moitié du XIIe siècle, des problèmes financiers apparaissent. Au XIIIe siècle, l'ordre souffre de la concurrence des ordres mendiants. Philippe le Bel, puis le pape lui-même imposent aux cisterciens le paiement de divers impôts. Au Concile de Vienne, le Pape Jean XXII remet en cause le principe de libre élection des abbés. Ajoutés à des événements qui ne concernent pas directement l'ordre (guerre de cent ans, dépression économique, Grand schisme, anglicanisme), ces maux menacent la survie de Cîteaux : deux cents abbayes disparaissent.
          En 1618, l'ordre se divise en deux mouvements : celui de "l'étroite observance" (des règles bénédictines et cisterciennes) et celui de la "commune observance". C'est Richelieu qui prend la tête de Cîteaux pour arbitrer le conflit. Mais à sa mort la querelle resurgit et les deux observances sont finalement légitimées. L'étroite observance, plus austère et dont le mouvement des trappistes (à l'initiative de Rancé) est issu, fait des émules. Dans les autres abbayes, le relâchement l'emporte. Un rapport commandé en 1766 par Louis XV n'épargne que les trappistes et le maintien de l'ordre est remis en cause.
          La révolution règle cette question : l'ordre est supprimé en 1790. Il réapparaît avec la Restauration. Les trappistes, qui se sont divisés pendant l'exil, se regroupent en 1892 dans l'ordre de la stricte observance. La commune observance s'organise quant à elle en congrégations nationales. En 1901, quelques abbayes sont contraintes de fermer (loi sur les congrégations). Aujourd'hui, on trouve 152 abbayes cisterciennes de la stricte observance et 154 de la commune observance.